"Do not answer a fool according to his folly" (Proverbs 26:4) - what is written after it? "Answer a fool according to his folly" (Proverbs 26:5)! Rav Huna said: "Do not answer a fool according to his folly" - in a place where they know you and know him, "lest you become like him yourself," so that they not say, 'Come and see a wise man trading words back and forth with the fool.' "Answer a fool according to his folly" - Rabbi Yehoshua ben Levi said: in a place where they do not know you and do not know him. Why? "Lest he be wise in his own eyes," so that they not say, 'Were he not under suspicion in the matters he speaks about, the wise man would not have stayed silent before him.'
When to Answer a Fool and When to Stay Silent
Midrash Mishlei 26:1
(משלי כו ד): "אל תען כסיל כאיוולתו" - מה כתיב אחריו? (משלי כו ה): "ענה כסיל כאיוולתו"! אמר רב הונא: "אל תען כסיל כאיולתו" - במקום שמכירין אותך ואותו, "פן תשוה לו גם אתה", שלא יהו אומרים 'בואו וראו חכם נושא ונותן עם הכסיל'; "ענה כסיל כאיוולתו" - אמר רבי יהושע בן לוי: במקום שאין מכירין אותך ואותו, למה? "פן יהיה חכם בעיניו", שלא יהו אומרים 'אילולי לא היה חשוד בדברים שהוא מדבר עליו, לא היה שותק לו'.