"And Edom shall be a possession" (Numbers 24:18). And that was in the days of David, as it says, "and he put garrisons in Edom" (2 Samuel 8:14). "And Seir also shall be a possession for his enemies" — this was Mount Seir, which shall be a possession for Israel in the days of the Messiah, they being the enemies, as you say, "And saviors shall come up on Mount Zion..." (Obadiah 1:21). "And Israel shall do valiantly" — at that hour all the exiles shall return to the Land of Israel and shall possess their land, as it says, "And they of the South shall possess the mount of Esau... and the captivity of this host of the children of Israel..." (Obadiah 1:19-20).
Edom and Seir as Israel's Possession from David to the Messiah
Midrash Aggadah, Numbers 24:18
והיה אדום ירשה. ואותו בימי דוד, הי' שנא' (וישם דוד נציבים באדם) [וישם באדום נציבים] (ש"ב ח' י"ד): והיה ירשה שעיר אויביו. זה הי' הר שעיר שהיה ירשה לישראל בימות המשיח שהם אויבים, כמה דתימר ועלו מושיעים בהר ציון וגו' (עובדי' א' כ"א): וישראל עושה חיל. אותה שעה ישובו כל הגליות לארץ ישראל וירשו את ארצם, שנאמר וירשו הנגב את הר עשו וגו', וגלות החל הזה לבני ישראל (שם שם יט כ):