"And if the servant shall plainly say" (Exodus 21:5) - until he says it and repeats it and says it a third time. "The servant" - and not the bondwoman. Since it says, "and so shall you do to your bondwoman" (Deuteronomy 15:17), regarding the severance gift, one might think it applies to the piercing of the ear as well; Scripture teaches, "the servant" - and not the bondwoman. Another interpretation of "the servant": until he says it while he is still a servant. One might think that if he said it within the six years he would be pierced; Scripture teaches, "I will not go free" - until he says it at the time of his going out. Thus he says it only at the end of the six years. "I love my master, my wife, and my children" - Rabbi Shimon said: if not, what would have entered my mind? For if he does not love, how would he be pierced? From here you say: if he loved his master but his master did not love him, or his master loved him but he did not love his master, he is not pierced, as it says, "because he loves you" (Deuteronomy 15:16). If he has a wife and children but his master has no wife and children, he is not pierced, as it says, "I love my master, my wife, and my children." Rabbi Elazar ben Azariah says: if the servant was ill while with his master, or the master was ill while with him, he is not pierced, as it says, "because it is good for him with you" (Deuteronomy 15:16).
I Love My Master and Will Not Go Free
Mekhilta DeRabbi Shimon Ben Yochai 21:5
ואם אמר יאמר עד שיאמר וישנה וישלש: העבד. ולא אמה מכלל שנ' (דברים ט״ו י״ז) ואף לאמתך תעשה כן להעניק יכול לרציעה ת״ל העבד ולא אמה: ד"א העבד עד שיאמר כשהוא עבד ויכול אם אמר בתוך שש יהא נרצע ת"ל לא אצא חפשי עד שיאמר בשעת יציאתו הא אינו אומר אלא בסוף שש: אהבתי את אדוני את אשתי ואת בני. אמר ר' שמעון אם לאו מה עלתה על לבי שאם אינו אוהב היאך הוא נרצע מכאן אתה אומר היה אוהב את רבו ורבו אין אוהבו הוא היה אהוב על רבו והוא אינו אוהב את רבו הרי זה [אינו] נרצע שנ' (דברים ט"ו ט"ז) כי אהבך: לו אשה ובנים ולרבו אין אשה ובנים הרי זה אינו נרצע שנ' אהבתי את אדוני את אשתי ואת בני: ר' אלעזר בן עזריה אומר חלה אצל רבו או שחלה רבו אצלו הרי זה אין נרצע שנ' (שם) כי טוב לו עמך: