"Amalek dwells, etc." And why did they mention Amalek? Because Amalek was like a harsh strap to Israel, and therefore they mentioned that he dwells at the entrance to the Land of Israel. "And the Hittite, and the Jebusite, and the Amorite, etc." And why did they mention them? To tell you that they were all mighty men, and they were sitting upon all the passes so that they would not allow any nation to enter.
Why the Spies Named Amalek and the Nations Guarding Canaan
Midrash Aggadah, Numbers 13:29
עמלק יושב וגו'. ולכך הזכירו את עמלק, לפי שהיה עמלק כרצועה קשה לישראל, ולכך הזכירו שהוא יושב בכניסתה של ארץ ישראל: והחתי והיבוסי והאמורי וגו'. ולמה הזכירום, לומר לך שכולם גבורים היו והיו יושבים על כל המעברות שלא יניחו אום ליכנס: