(Numbers 13:29:) "AMALEK DWELLS <in the land of the Negev>." What did they see fit to begin with Amalek? A parable: to what is the matter comparable? To a child who misbehaved and was beaten with a strap. When they wish to frighten him, they remind him of the strap. So too was Amalek an evil strap for Israel. And what did he see fit to seat himself upon the road? Because Esau, his grandfather, had so commanded him, to confront them on the road. So he uprooted himself from his place and seated himself on the road. (Numbers 14:45:) "And the Amalekite and the Canaanite who dwelt in that mountain came down." [(Numbers 13:29, continued:) "And the Hittite and the Jebusite and the Amorite dwell in the mountain,"] "and the Canaanite dwells by the sea and along the Jordan" (ibid.). These are the mighty ones who dwell on the road. Therefore the spies intended to break the heart of Israel, as it is said (Numbers 32:9): "And they turned away the heart of the children of Israel."
Why the Spies Named Amalek First to Frighten Israel
Midrash Tanchuma Buber, Sh'lach 18:1
עמלק יושב (שם שם כט). מה ראו לפתוח בעמלק, משל למה הדבר דומה, לתינוק שסרח ולקה ברצועה, כשמבקשין להפחידו מזיכירין לו הרצועה, כך היה עמלק רצועה רעה לישראל, ומה ראה לישב לו עד הדרך, שכך ציוהו עשו זקנו לקדמו לדרך, ועקר ממקומו וישב לו בדרך, (וירד העמלקי והכנעני היושב בהר ההוא) [והחתי והיבוסי והאמורי יושב בהר] והכנעני יושב על הים ועל יד הירדן (שם), אלו הגבורים יושבים על הדרך, לפיכך נתכוונו המרגלים לשבר לבן של ישראל, שנאמר ויניאו את לב בני ישראל (שם לב ט).