(Deuteronomy 3:23:) "And I besought the LORD." For what purpose? In order that he might enter the Land. This is what Scripture says (Psalms 61:2): "Hear, O God, [my cry] etc." He said to Him: What do you seek? He said to Him (Psalms 61:3): "From the end of the earth I call to You, when my heart is faint." The Holy One, blessed be He, said to him (Deuteronomy 3:26): "Enough for you, do not add [to speak to Me further of this matter]." [Moses said to Him:] Master of the World, You called me "My servant Moses," (Numbers 12:7): "Not so My servant Moses." I am a servant, and Leviathan is a servant. I make supplication before You, and he makes supplication before You, as it is said (Job 40:27): "Will he make many supplications to you?" The supplication of Leviathan You heard, and You made a covenant with him and upheld him, as it is said (Job 40:28): "Will he make a covenant with you, that you take him as a servant forever?" And I am Your servant, and You said to me (Exodus 34:10): "Behold, I make a covenant," and You did not uphold it. Rather, You said to me (Deuteronomy 32:50): "And die on the mountain etc." And not only this, but You wrote in the Torah and said (Exodus 21:5): "But if the servant shall plainly say, I love my master etc." And I love You and Your Torah and Your children; (Exodus 21:5) "I will not go out free." I do not seek to die. (Exodus 21:6) "And his master shall bring him to God, and he shall serve him forever." And You did not uphold it with me. And now, I pray, (Psalms 61:2) "Hear my cry, O God," (Psalms 55:2) "and do not hide Yourself from my supplication." The Holy One, blessed be He, said to him: It is impossible, (Deuteronomy 3:26) "enough for you." Your adversary at law has already issued a decree against you that you shall die, and all creatures like you.
Moses Pleads Like Leviathan to Enter the Promised Land
Midrash Tanchuma Buber, Vaetchanan 5:1
ואתחנן אל ה'. למה כדי שיכנס לארץ, זש"ה שמעה אלהים (צדק) [רנתי] וגו' (תהלים סא ב), אמר ליה מה אתה מבקש, אמר ליה מקצה הארץ אליך אקרא בעטוף לבי (שם שם ג), א"ל הקב"ה רב לך אל תוסף (דברים ג כז), [א"ל משה] רבונו של עולם אתה קראתני משה עבדי, לא כן עבדי משה (במדבר יב ז), אני עבד ולויתן עבד, אני מתחנן לפניך, והוא מתחנן לפניך, שנאמר הירבה אליך תחנונים (איוב מ כז), תחינת לויתן שמעת וכרת עמו ברית וקיימתו, שנאמר היכרות ברית עמך תקחנו לעבד עולם (שם שם כח), ואני עבדך ואמרת לי, הנה אנכי כורת ברית (שמות לד י), ולא קיימתה, אלא אמרת לי, ומות בהר וגו' (דברים לב נ), ולא עוד אלא כתבת בתורה ואמרת, ואם אמר יאמר העבד אהבתי את אדוני וגו' (שמות כא ה), ואני אהבתי אותך ותורתך ובניך, לא אצא חפשי (שם), איני מבקש למות, והגישו אדוניו אל האלהים ועבדו לעולם (שם שם ו), ולא קיימת עמי, ועכשיו בבקשה שמעה אלהים רנתי (תהלים סא ב), ואל תתעלם מתחנתי (שם נה ב), א"ל הקב"ה אי אפשר, רב לך (דברים ג כו), בעל דין שלך כבר הוציא עליך גזירה שתמות וכל הבריות כמותך.