Another interpretation of "And Jacob was afraid" (Genesis 32:8): Our Rabbis said: His body became like this wax, and the Holy Spirit cries out, "If you faint in the day of adversity, your strength is small" (Proverbs 24:10). In that hour the Holy One, blessed be He, said to him, "Fear not, for I am with you; be not dismayed, for I am your God; I strengthen you, indeed I help you" (Isaiah 41:10). "I strengthen you" — through Michael; "I help you" — through Gabriel; "indeed I uphold you with My righteous right hand" (ibid.); "Behold, I am with you" (Genesis 28:15). In that hour, "And he divided the people who were with him" (Genesis 32:8). What did he do? He armed them on the inside and clothed them in white on the outside, and he prepared himself for three things: for prayer, for a gift, and for war. For a gift — from where? "And the gift passed on before him" (Genesis 32:22). For war — from where? "And he said, If Esau comes" (Genesis 32:9). For prayer — from where? "And Jacob said, O God of my father Abraham and God of my father Isaac" (Genesis 32:10). What is written after it? "I am unworthy of all the kindnesses and of all the truth... Deliver me, I pray, from the hand of my brother, from the hand of Esau" (Genesis 32:11-12). The Holy One, blessed be He, said to him: You have called upon Me; by your life, I will deliver you, as it is said, "He shall call to Me, You are my Father, my God, and the rock of my salvation" (Psalms 89:27).
Why Jacob Trembled and How God Sent Michael and Gabriel
Midrash Tanchuma Buber, Vayishlach 6:2
ד"א ויירא יעקב, אמרו רבותינו נעשה גופו כשעוה הזו, ורוח הקודש צווחת התרפית ביום צרה צר כחכה (משלי כד י), באותה שעה א"ל הקב"ה אל תירא כי (אתך) [עמך] אני אל תשתע כי אני אלהיך אמצתיך אף עזרתיך וגו' (ישעיה מא י), אמצתיך במיכאל, עזרתיך בגבריאל, אף תמכתיך בימין צדקי (שם), הנה אנכי עמך (בראשית כח טז), באותה שעה ויחץ את העם אשר אתו (שם לב ח), מה עשה, זיינן מבפנים והלבישן לבנים מבחוץ, והתקין עצמו לשלשה דברים, לתפלה ולדורון ולמלחמה, לדורון מנין, ותעבור המנחה על פניו וגו' (שם כב), למלחמה מנין, ויאמר אם יבא עשו וגו' (שם ט), לתפלה מנין, ויאמר יעקב אלהי אבי אברהם ואלהי אבי יצחק וגו' (שם י), מה כתיב אחריו קטנתי מכל החסדים ומכל האמת וגו', הצילני נא מיד אחי מיד עשו (שם יא יב), א"ל הקב"ה אתה קראת אותי, חייך שאני מצילך, שנאמר הוא יקראני אבי אתה אלי וצור ישועתי (תהלים פט כז).