"And they gave Hebron to Caleb." But Hebron was a city of refuge! Abaye said: only its outskirts [were given to him]. And so it says, "but the field of the city and its villages they gave to Caleb the son of Jephunneh for his possession" (Joshua 21:12). "And the name of Hebron formerly was Kiriath-arba [the city of four]" (Joshua 14:15). Because four righteous men dwelt in it: Aner, Eshkol, Mamre, and Abraham. And because four righteous men were circumcised in it: Aner, Eshkol, Mamre, and Abraham. And because four matriarchs were buried in it: Eve, Sarah, Rebecca, and Leah. And because four patriarchs were buried in it: Adam, Abraham, Isaac, and Jacob. And on account of its master, who was four: Anak and his three sons. Rabbi Azariah said: from there Abraham went out and pursued the four kings, the world-rulers, which adds up to a confederation of four. First it went to Judah, and afterward to Caleb, and afterward to the priests, and afterward to the Levites; for it is one of four despised places in the Land of Israel. And which are they? Rabbi Yitzchak said: Dor and Naphath-dor and Timnath-serah and Hebron. And the Rabbis said: Danah and Kiriath-sannah and Timnath-serah and Hebron.
Hebron Given to Caleb and the City Named for Four
Yalkut Shimoni on Nach 23:4
ויתנו לכלב את חברון, חברון עיר מקלט הואי אמר אביי פרוואה דידיה, וכן הוא אומר את שדה העיר ואת חצריה נתנו לכלב בן יפונה לאחוזה. ושם חברון לפנים קרית ארבע שדרו בה ארבעה צדיקים ענר אשכול וממרא ואברהם, ושמלו בה ארבעה צדיקים ענר ואשכול וממרא ואברהם, ושנקברו בה ארבע אמהות חוה שרה רבקה לאה. ושנקברו בה ארבעה אבות אדם אברהם יצחק ויע קב, ועל שם בעליה שהם ארבעה ענק ושלשת בניו. אמר רבי עזריה שמשם יצא אברהם ורדף אחר ארבעה מלכים קוזמוקטורין שהיא עולה בקינריסין של ארבעה, בתחלה ליהודהואח"כ לכלב ואח"כ לכהנים ואח"כ ללוים, שהיא מארבעה מקומות מגונים שבא"י, ואיזו הם, רבי יצחק אמר דור ונפת דור ותמנת סרח וחברון, ורבנן אמרין דנה וקרית סנה ותמנת סרח וחברון: