Rabbi Berekhiah says: There are four that wail, three in the world and one regarding a woman. Woe to the living one who must die. Woe to the man who must grow weak. Woe to the seeing one who must go blind. Woe to the generation whose leader is a woman. "And Deborah, a woman, a prophetess" (Judges 4:4).
Rabbi Berekhiah on the Generation That Needed a Woman to Lead
Yalkut Shimoni on Nach 42:9
רבי ברכיה אומר ד' (ב) מיללין תלתא בעלמא וחדא באתתא. חשיך חייא דבעי למיתא. חשיך גוברא דבעי ללחלשא. חשיך פתיחא דבעי לסמיא. חשיך דרא דאיתתא דבריייתא, ודבורה אשה נביאה: