Another interpretation: Who cried "Woe"? The Egyptians cried "Woe." To what may this be compared? To a physician who lived in a city, and when a man was wounded he would heal him. When the physician left the city, the city's residents began to cry "Woe." So it was in Egypt: when a plague came upon Egypt, the people would come to Moses and beg of him, and he would pray and heal the plague. When Israel left Egypt, the Egyptians said, "Woe, that Pharaoh sent them away." Another interpretation: The Canaanites cried "Woe." To what may this be compared? To a king who had a young son and owned an estate, and he wished to set out for a country across the sea. He told a certain tenant-farmer to guard it and to eat of its produce until his son came of age. When the king's son grew up, he demanded the estate, and immediately the tenant-farmer began to cry "Woe." So it was: Israel were in Egypt, and the Canaanites were dwelling in and guarding the Land of Israel and eating of its fruits. Once they heard that Israel had left Egypt, they began to cry "Woe." "And it came to pass when Pharaoh let the people go" (Exodus 13:17).
Egyptians and Canaanites Cry Woe When Israel Goes Free
Yalkut Shimoni on Torah 225:11
דָּבָר אַחֵר, מִי קָרָא וַוי, הַמִּצְרִיִּים קָרְאוּ וַוי. לְמָה הַדָּבָר דּוֹמֶה, לְרוֹפֵא שֶׁהָיָה בַּמְּדִינָה וְהָיָה אָדָם נִפְצָע וְהָיָה מְרַפֵּא אוֹתוֹ, כֵּיוָן שֶׁיָּצָא הָרוֹפֵא מִן הַמְּדִינָה הִתְחִילוּ בְּנֵי הַמְּדִינָה קוֹרְאִין וַוי. כָּךְ הָיוּ בְּמִצְרַיִם כְּשֶׁהָיְתָה הַמַּכָּה בָּאָה עַל מִצְרַיִם וְהָיוּ בָּאִין אֵצֶל מֹשֶׁה וּמְבַקְשִׁים מִמֶּנּוּ וְהוּא מִתְפַּלֵּל וּמְרַפֵּא אֶת הַמַּכָּה כְּשֶׁיָּצְאוּ מִמִּצְרַיִם אָמְרוּ הַמִּצְרִים וַוי שֶׁשָּׁלַח פַּרְעֹה. דָּבָר אַחֵר, כְּנַעֲנִים קָרְאוּ וַוי. לְמָה הַדָּבָר דּוֹמֶה, לְמֶלֶךְ שֶׁהָיָה לוֹ בֵּן קָטָן וְהָיָה לוֹ אוֹסְיָא וְהָיָה מְבַקֵּשׁ לָצֵאת לִמְדִינַת הַיָּם. אָמַר לְאָרִיס אֶחָד שֶׁיְּהֵא מְשַׁמְּרָהּ וְשֶׁיְּהֵא אוֹכֵל מִפֵּרוֹתֶיהָ עַד שֶׁיַּעֲמֹד בְּנוֹ עַל פִּרְקוֹ, כְּשֶׁגָּדַל בְּנוֹ שֶׁל מֶלֶךְ בִּקֵּשׁ הָאוֹסְיָא, מִיָּד הִתְחִיל הָאָרִיס קוֹרֵא וַוי. כָּךְ הָיוּ יִשְׂרָאֵל בְּמִצְרַיִם וְהַכְּנַעֲנִיִּים יוֹשְׁבִין וּמְשַׁמְּרִין אֶרֶץ יִשְׂרָאֵל וְאוֹכְלִין פֵּרוֹתֶיהָ, כֵּיוָן שֶׁשָּׁמְעוּ שֶׁיָּצְאוּ יִשְׂרָאֵל מִמִּצְרַיִם הִתְחִילוּ קוֹרְאִים וַוי. וַיְהִי בְּשַׁלַּח פַּרְעֹה.