It was taught: The "year" stated regarding sacrifices, the "year" stated regarding houses in walled cities, the "two years" of an ancestral field, the "six years" of the Hebrew servant and of a son and of a daughter [for valuation purposes] - all are reckoned from time to time [full calendar years, not from the new year]. Each is derived from its own verse, as set out [with the relevant proof-texts cited]. A Hebrew servant serves the son [of his deceased master], as it is written, "six years he shall serve." But he does not serve the brother, as it is said, "and he shall serve you six years" (Deuteronomy 15:12) - you, and not the brother. And why include the son and exclude the brother? I include the son, since he stands in his father's place regarding [the law of] designation [of a maidservant in marriage] and the ancestral field. On the contrary, I would include the brother, since he stands in his brother's place regarding levirate marriage. But there is levirate marriage only where there is no son, and so on. A Hebrew maidservant serves neither the son nor the brother, as it is written, "so too you shall do to your maidservant" (Deuteronomy 15:17) - Scripture compares her to the one whose ear is pierced; just as the pierced servant serves neither son nor brother, as it is written, "and his master shall pierce his ear, and he shall serve him forever" (Exodus 21:6) - him, and not the son or the brother. Rabbi Shimon says: "and he shall go out from you, he and his children" (Leviticus 25:41) - if he is sold, are his children sold? From here we learn that his master is obligated to feed his children. Likewise you say: "and his wife shall go out with him" - if he is sold, is his wife sold? From here we learn that his master is obligated to feed his wife. "If he comes in by himself [b'gappo]" (Exodus 21:3) - why is it said? Because it says, "If his master gives him a wife" (Exodus 21:4), this is permission, not obligation - the words of Rabbi Ishmael. Rabbi Akiva says: "If he comes in by himself" - if he entered whole [in his limbs], he goes out whole. As Rabbi Eliezer ben Yaakov says: he entered alone, he goes out alone. Rava said: "by himself he goes out" means he does not go out by the loss of a limb-tip as a [Canaanite] slave does. Abaye said to him: that is derived from "she shall not go out as the slaves go out" (Exodus 21:7). If from there, I would have said we give him the value of his eye and he goes out; the verse therefore teaches us [otherwise]. And "he goes out alone" means: if he has no wife and children, his master does not assign him a Canaanite maidservant.
Whom the Hebrew Servant Serves and Who Goes Free With Him
Yalkut Shimoni on Torah 311:3
תַּנְיָא, שָׁנָה הָאֲמוּרָה (בֶּחֳדָשִׁים) [בְּקָדָשִׁים], שָׁנָה הָאֲמוּרָה בְּבָתֵּי עָרֵי חוֹמָה, שְׁתֵּי שָׁנִים שֶׁבִּשְׂדֵה אֲחֻזָּה, שֵׁשׁ שָׁנִים שֶׁבְּעֶבֶד עִבְרִי וְשֶׁבְּבֵן וְשֶׁבְּבַת, כֻּלָּן מֵעֵת לְעֵת. שָׁנָה הָאֲמוּרָה בְּקָדָשִׁים, מִנָּלָן אֲמַר קְרָא "כֶּבֶשׂ בֶּן שְׁנָתוֹ", שְׁנָתוֹ שֶׁלּוֹ וְלֹא שְׁנַת מִנְיַן הָעוֹלָם. שְׁתֵּי שָׁנִים שֶׁבִּשְׂדֵה אֲחֻזָּה אֲמַר קְרָא (שם כה, טו) "שְׁנֵי תְבוּאֹת יִמְּכָּר לָךְ", פְּעָמִים שֶׁאָדָם אוֹכֵל שָׁלֹשׁ תְּבוּאוֹת בִּשְׁתֵּי שָׁנִים. שָׁנָה הָאֲמוּרָה בְּבָתֵּי עָרֵי חוֹמָה, מִנָּלָן, אֲמַר קְרָא (שם, כט) "עַד תֹּם שְׁנַת מִמְכָּרוֹ", שְׁנַת מִמְכָּר שֶׁלּוֹ וְלֹא שְׁנַת מִנְיַן עוֹלָם. שֵׁשׁ שָׁנִים שֶׁבְּעֶבֶד עִבְרִי, מִנָּלָן שֶׁנֶּאֱמַר שֵׁשׁ שָׁנִים יַעֲבֹד וּבַשְּׁבִעִת, בַּשְּׁבִיעִית נַמִּי יַעֲבֹד. שֶׁבְּבֵן וְשֶׁבְּבַת לְמַאי הִלְכְתָא, לַעֲרָכִין, וְלִפְרָקִין דְּיוֹצֵא דֹפֶן. עֶבֶד עִבְרִי עוֹבֵד אֶת הַבֵּן, דִּכְתִיב שֵׁשׁ שָׁנִים יַעֲבֹד. וְאֵינוֹ עוֹבֵד אֶת הָאָח, שֶׁנֶּאֱמַר "וַעֲבָדְךָ שֵׁשׁ שָׁנִים", לְךָ וְלֹא לְאָח. וּמַה רָאִיתָ לְרַבּוֹת הַבֵּן וּלְהוֹצִיא אֶת הָאָח. מְרַבֶּה אֲנִי אֶת הַבֵּן, שֶׁכֵּן הוּא קָם תַּחַת אָבִיו לְיַעֲדָה וְלִשְׂדֵה אֲחֻזָּה. אַדְּרַבָּה, מְרַבֶּה אֲנִי אֶת הָאָח, שֶׁכֵּן הוּא קָם תַּחַת אָחִיו לְיִבּוּם. כְּלוּם יֵשׁ יִבּוּם אֶלָּא בְּמָקוֹם שֶׁאֵין בֵּן וְכוּ'. אָמָה הָעִבְרִיָּה אֵינָהּ עוֹבֶדֶת לֹא אֶת הַבֵּן וְלֹא אֶת הָאָח, דִּכְתִיב (דברים טז, יז) "אַף לַאֲמָתְךָ תַּעֲשֶׂה כֵּן", הִקִּישָׁהּ הַכָּתוּב לְנִרְצָע, מַה נִרְצָע אֵינוֹ עוֹבֵד לֹא אֶת הַבֵּן וְלֹא אֶת הָאָח, דִּכְתִיב (להלן פסוק ו) "וְרָצַע אֲדֹנָיו וְגוֹ' וַעֲבָדוֹ לְעֹלָם", לוֹ וְלֹא לַבֵּן וְלֹא לָאָח, וְכוּ'. רַבִּי שִׁמְעוֹן אוֹמֵר, (ויקרא כה, מא) "וְיָצָא מֵעִמָּךְ הוּא וּבָנָיו", אִם הוּא נִמְכָּר, בָּנָיו וּבְנוֹתָיו מִי נִמְכָּרִין, מִכַּאן שֶׁרַבּוֹ חַיָּב בִּמְזוֹנוֹת בָּנָיו. כַּיּוֹצֵא בַּדָּבָר אַתָּה אוֹמֵר וְיָצְאָה אִשְׁתּוֹ עִמּוֹ, אִם הוּא נִמְכָּר, אִשְׁתּוֹ מִי נִמְכֶּרֶת, מִכָּאן שֶׁרַבּוֹ חַיָּב בִּמְזוֹנוֹת אִשְׁתּוֹ. וּצְרִיכָא, דְּאִי אַשְׁמוֹעִינַן בָּנָיו וּבְנוֹתָיו, מִשּׁוּם דְּלַאו בְּנֵי מֶעְבַּד וּמֵיכַל נִינְהוּ, אֲבָל אִשְׁתּוֹ, מִשּׁוּם דְּבַרת מֶעֶבָּד וּמֵיכַל הִיא אֵימָא תַּעֲבֹד וְתֵיכוּל, וְאִי אַשְׁמוֹעִינַן אִשְׁתּוֹ, דְּלַאו דַּרְכָּהּ לְאַהֲדוּרֵי, אֲבַל בָּנָיו וּבְנוֹתָיו דְדַרְכַּיְיהוּ לַאַהֲדוּרֵי אֵימָא לָא, צְרִיכָא. (שמות כא ג) אִם בְּגַפּוֹ יָבֹא, לָמָּה נֶאֱמַר, לְפִי שֶׁהוּא אוֹמֵר אִם אֲדֹנָיו יִתֶּן לוֹ אִשָּׁה, רְשׁוּת. אוֹ אֵינוֹ אֶלָּא חוֹבָה, תַּלְמוּד לוֹמַר אִם בְּגַפּוֹ יָבֹא בְּגַפּוֹ יֵצֵא, דִּבְרֵי רַבִּי יִשְׁמָעֵאל. רַבִּי עֲקִיבָא אוֹמֵר, אִם בְּגַפּוֹ יָבֹא, אִם בְּרָאשֵׁי אֵבָרִים נִכְנַס, בְּרָאשֵׁי אֵבָרִים יֵצֵא. לְפִי שֶׁהוּא אוֹמֵר (להלן פסוק ז) "וְכִי יִמְכֹּר אִישׁ אֶת בִּתּוֹ לְאָמָה לֹא תֵצֵא כְּצֵאת הָעֲבָדִים", לֹא תֵצֵא בְּרָאשֵׁי אֵבָרִים כְּדֶרֶךְ שֶׁהַכְּנַעֲנִיִּים יוֹצְאִים. אוֹ לֹא תֵצֵא בְּשֵׁשׁ וּבְיוֹבֵל, כְּדֶרֶךְ שֶׁעֲבָדִים יוֹצְאִים. תַּלְמוּד לוֹמַר "כִּי יִמָכֵר לְךָ אָחִיךָ הָעִבְרִי אוֹ הָעִבְרִיָּה" וְגוֹ', מַגִּיד שֶׁהִיא יוֹצְאָה בְּשֵׁשׁ. בְּיוֹבֵל מִנָּיִן תַּלְמוּד לוֹמַר, (ויקרא כה, מב) "כִּי עֲבָדַי הֵם", מִכָּל מָקוֹם. הָא אֵין עָלֶיךָ לָדּוּן כְּלָשׁוֹן אַחֲרוֹן אֶלָּא כְלָשׁוֹן רִאשׁוֹן. לֹא תֵצֵא כְּצֵאת הָעֲבָדִים, לֹא תֵצֵא בְּרָאשֵׁי אֵיבָרִים כְּדֶרֶךְ שֶׁהַכְּנַעֲנִיִים יוֹצְאִים. אֵין לִי אֶלָּא עִבְרִיָּה, עִבְרִי מִנָּיִן תַּלְמוּד לוֹמַר (דברים שם) "הָעִבְרִי אוֹ הָעִבְרִיָּה", מַקִּישׁ עִבְרִי לְעִבְרִיָּה, מָה עִבְרִיָּה אֵינָהּ יוֹצְאָה בְרָאשֵׁי אֵבָרִים, אַף עִבְרִי לֹא יֵצֵא בְרָאשֵׁי אֵבָרִים. וְעוֹד, קַל וָחוֹמֶר הוּא, וּמָה אִם עִבְרִיָּה שֶׁיּוֹצְאָה בְּסִימָנִין, אֵינָהּ יוֹצְאָה בְּרָאשֵׁי אֵבָרִים, עִבְרִי שֶׁאֵינוֹ יוֹצֵא בְּסִימָנִין, דִּין הוּא שֶׁלֹּא יֵצֵא בְּרָאשֵׁי אֵבָרִים. לֹא אִם אָמַרְתָּ בְּעִבְרִיָּה, שֶׁאֵינָהּ נִמְכֶּרֶת עַל גְּנֵבָה, לְפִיכַךְ אֵינָהּ יוֹצְאָה בְּרָאשֵׁי אֵבָרִים, תֹּאמַר בְּעִבְרִי, שֶׁהוּא נִמְכָּר עַל גְּנֵבָתוֹ, לְפִיכָךְ יֵצֵא בְּרָאשֵׁי אֵבָרִים. תַּלְמוּד לוֹמַר הָעִבְרִי אוֹ הָעִבְרִיָּה, מַקִּישׁ עִבְרִי לְעִבְרִיָּה, מָה עִבְרִיָּה אֵינָהּ יוֹצְאָה בְּרָאשֵׁי אֵבָרִים, אַף עִבְרִי אֵינוֹ יוֹצֵא בְּרָאשֵׁי אֵבָרִים. אִם בַּעַל אִשָּׁה הוּא, בְּבַת יִשְׂרָאֵל הַכָּתוּב מְדַבֵּר. אוֹ אֵינוֹ אֶלָּא בִּכְנַעֲנִית כְּשֶׁהוּא אוֹמֵר אִם אֲדֹנָיו יִתֶּן לוֹ אִשָּׁה, הֲרֵי כְּנַעֲנִית אָמוּר, הָא מַה תַּלְמוּד לוֹמַר אִם בַּעַל אִשָּׁה הוּא, בְּבַת יִשְׂרָאֵל הַכָּתוּב מְדַבֵּר. וְיָצְאָה אִשְׁתּוֹ עִמּוֹ, מַגִּיד שֶׁהוּא חַיָּב בִּמְזוֹנוֹתֶיהָ וּבִמְזוֹנוֹת בָּנָיו, שֶׁנֶּאֱמַר "וְיָצָא מֵעִמָּךְ הוּא וּבָנָיו עִמּוֹ", מִכְּלַל יְצִיאָה אַתָּה לָמֵד עַל כְּנִיסָה. יָכוֹל שֶׁהוּא חַיָּב בִּמְזוֹנוֹת אֲרוּסָה וְשׁוֹמֶרֶת יָבָם, תַּלְמוּד לוֹמַר אִשְׁתּוֹ, לְהוֹצִיא שׁוֹמֶרֶת יָבָם שֶׁאֵינָהּ אִשְׁתּוֹ. עִמּוֹ, לְהוֹצִיא אֲרוּסָה שֶׁאֵינָהּ עִמּוֹ. תָּנוּ רַבָּנָן, אִם בְּגַפּוֹ יָבֹא בְּגַפּוֹ יֵצֵא, בְּגוּפוֹ נִכְנַס, בְּגוּפוֹ יֵצֵא. רַבִּי אֱלִיעֶזֶר בֶּן יַעֲקֹב אוֹמֵר, יְחִידִי נִכְנַס, יְחִידִי יֵצֵא. מַאי בְּגוּפוֹ יֵצֵא, אֲמַר רָבָא, שֶׁאֵינוֹ יוֹצֵא בְּרָאשֵׁי אֵבָרִים כְּעָבֶד. אֲמַר לֵיהּ אַבַּיֵּי, הַהוּא (להלן פסוק ז) מִ"לֹּא תֵצֵא כְּצֵאת הָעֲבָדִים" נַפְקָא, אִי מֵהָתָם, הֲוָה אֲמִינָא נֵיתִיב לֵיהּ דְּמֵי עֵינֵיהּ וְנָפִיק, קָא מַשְׁמַע לָן. מַאי יְחִידִי יֵצֵא, (יֵשׁ) [אֵין] לוֹ אִשָּׁה וּבָנִים, אֵין רַבּוֹ מוֹסֵר לוֹ שִׁפְחָה כְּנַעֲנִית.