"And the Feast of Ingathering at the turning of the year" (Exodus 34:22). Rav Yehudah said in the name of Rav: One does not declare a leap year unless the [autumn] season would be deficient by the greater part of a month, sixteen days. These are the words of Rabbi Yehudah. Rabbi Yose says: twenty-one days. Rabbi Yochanan said: Both expounded a single verse, "And the Feast of Ingathering at the turning of the year." One master holds we require the entire festival to fall within the new season, and the other master holds we require only part of the festival to fall within the new season. What underlies their dispute? If they held that the day of the equinox completes [the old season], then neither view works out, neither for the one who requires the whole festival within the new season nor for the one who requires only part of it. Rather, they hold that the day of the equinox begins [the new season]. An objection was raised: the day of the equinox completes, says Rabbi Yehudah; the day of the equinox begins, says Rabbi Yose. And it was further taught: one does not declare a leap year unless the season would be deficient by the greater part of a month, sixteen days; Rabbi Yehudah says two-thirds of the month, twenty days; Rabbi Yose says we calculate—sixteen days before Passover, we declare a leap year; sixteen days before the festival [of Tabernacles], we do not declare a leap year. Rabbi Shimon says: even sixteen days before the festival, we declare a leap year. Others say: the minimum is fourteen days. Ravina said: in truth, the "others" are positioned at the season of Tishrei, and they hold that we require the entire festival within the new season. The first day [of the festival] is called "the Feast of Ingathering"—the festival that comes at the time of ingathering. "Three times in the year [all your males shall appear]" (Exodus 34:23)—your males. And likewise "the face of the Lord" is written in remez 357.
When the Festival of Ingathering Sets the Leap Year
Yalkut Shimoni on Torah 402:4
(שמות לד כב) וְחַג הָאָסִיף תְּקוּפַת הַשָּׁנָה. אֲמַר רַב(י) יְהוּדָה אֲמַר רַב. אֵין מְעַבְּרִין אֶת הַשָּׁנָה אֶלָּא אִם כֵּן הָיְתָה תְקוּפָה חֲסֵרָה רֻבּוֹ שֶׁל חֹדֶשׁ, שִׁשָּׁה עָשָׂר יוֹם. דִּבְרֵי רַבִּי יְהוּדָה. רַבִּי יוֹסֵי אוֹמֵר. עֶשְׂרִים וְאֶחָד יוֹם. אֲמַר רַבִּי יוֹחָנָן. וּשְׁנֵיהֶם מִקְרָא אֶחָד דָּרְשׁוּ, וְחַג הָאָסִיף תְּקוּפַת הַשָּׁנָה. מַר סְבַר, כֻּלּוֹ חַג בָּעֵינָן בִּתְקוּפָה חֲדָשָׁה, וּמַר סְבַר מִקְצַת חַג בָּעֵינָן בִּתְקוּפָה [חֲדָשָׁה]. מַאי קָא סַבְרֵי. אִי קָא סַבְרֵי יוֹם תְּקוּפָה גּוֹמֵר, בְּלַאו הָכֵי נַמֵּי לָא לְמַאן דַּאֲמַר כּוּלֵי חַג אִיכָּא וְלָא לְמַאן דַּאֲמַר מִקְצַת חַג אִכָּא, אֶלָּא קָסְבַר יוֹם תְּקוּפָה מַתְחִיל. מֵיתִיבֵי, יוֹם תְּקוּפָה גּוֹמֵר, דִבְרֵי רַבִּי יְהוּדָה, רַבִּי יוֹסֵי אוֹמֵר, יוֹם תְּקוּפָה מַתְחִיל, וְעוֹד תַּנְיָא, אֵין מְעַבְּרִין אֶת הַשָּׁנָה אֶלָּא אִם כֵּן הָיְתָה תְּקוּפָה חֲסֵרָה רֻבּוֹ שֶׁל חֹדֶשׁ, שִׁשָּׁה עָשָׂר יוֹם, רַבִּי יְהוּדָה אוֹמֵר, שְׁתֵּי יָדוֹת בַּחֹדֶשׁ, עֶשְׂרִים יוֹם, רַבִּי יוֹסֵי אוֹמֵר, מְחַשְּׁבִין, שִׁשָּׁה עָשָׂר לִפְנֵי פֶּסַח, מְעַבְּרִין, שִׁשָּׁה עָשָׂר לִפְנֵי הֶחָג, אֵין מְעַבְּרִין, רַבִּי שִׁמְעוֹן אוֹמֵר, אַף שִׁשָּׁה עָשָׂר לִפְנֵי הֶחָג, מְעַבְּרִין, אַחֵרִים אוֹמְרִים, מִעוּטוֹ, אַרְבָּעָה עָשָׂר יוֹם. קָשְׁיָא. אָמַר מַר. רַבִּי יוֹסֵי אוֹמֵר. שִׁשָּׁה עָשָׂר יוֹם לִפְנֵי הַפֶּסַח, מְעַבְּרִין. הַיְינוּ רַבִּי יְהוּדָה. יוֹם תְּקוּפָה גּוֹמֵר וְיוֹם תְּקוּפָה מַתְחִיל, אִיכָּא בֵּנַיְיהוּ. אֶלָּא לְרַבִּי יוֹסֵי שִׁשָּׁה עָשָׂר לִפְנֵי הֶחָג הוּא דְּלָא, הָא שִׁבְעָה עָשָׂר וּשְׁמוֹנָה עָשָׂר אִין, וְהָאֲמַר, שִׁשָּׁה עָשָׂר לִפְנֵי הַפֶּסַח, אִין, בָּצִיר, לָא. אַיְידֵּי דִּתְנָא רֵישָׁא שִׁשָּׁה עָשָׂר לִפְנֵי הַפֶּסַח, תְּנָא סֵיפָא נַמֵּי שִׁשָּׁה עָשָׂר לִפְנֵי הֶחָג. רַבִּי שִׁמְעוֹן אוֹמֵר. אַף שִׁשָּׁה עָשָׂר לִפְנֵי הֶחָג, מְעַבְּרִין. הַיְינוּ תַּנָּא קָמָא. אִכָּא בֵּנַיְיהוּ יוֹם תְּקוּפָה [מַתְחִיל וְיוֹם תְּקוּפָה גּוֹמֵר], וְלָא מְסַּיְּימֵי. אֲחֵרִים אוֹמְרִים אַרְבָּעָה עָשָׂר יוֹם. מַאי קָסַבְרֵי, אִי קָא סַבְרֵי יוֹם תְּקוּפָה גּוֹמֵר וְכֻלֵּיהּ חַג בָּעֵינָן, הָא אִיכָּא. אֲחֵרִים בִּתְקוּפַת נִיסָן קַיְימֵי, דִּכְתִיב (דברים טז, א) "שָׁמוֹר אֶת הַחֹדֶשׁ הָאָבִיב וְעָשִׂיתָ פֶּסַח", שָׁמוֹר אָבִיב שֶׁל תְּקוּפָה, שֶׁיְּהֵא בְּחֹדֶשׁ נִיסָן. וְלֵיעַבְּרֵיהּ לַאֲדָר. תַּנָּא מִלְּמַעְלָה לְמַטָּה קָא חֲשִׁיב, וְהָכֵי קָאֲמַר, עַד מִעוּטוֹ מְעַבְּרִין, אַרְבָּעָה עָשָׂר יוֹם. רַבִינָא אֲמַר. לְעוֹלָם אֲחֵרִים בְּתִשְׁרֵי קַיְימֵי, וְקָסַבְרֵי אֲחֵרִים, כֻּלֵּי חַג בָּעֵינָן. יוֹם רִאשׁוֹן, חַג הָאָסִיף כְּתִיב. חַג הַבָּא בִּזְמַן אֲסֵפָה. (שמות לד כג) שָׁלֹשׁ פְּעָמִים בַּשָּׁנָה). זְכוּרְךָ, וְכֵן אֶת פְּנֵי הָאָדֹן (כָּתוּב בְּרֶמֶז שנ"ז).