"And Jacob sent, etc." (Genesis 32:4). This is what Scripture says: "One who seizes a dog by the ears is a passer-by who meddles in a quarrel that is not his own" (Proverbs 26:17). Who is this one? This is Jacob. When he went out from his father's house, what is written? "And Jacob vowed a vow" (Genesis 28:20). What did he say? "If God will be with me" (ibid.). Thus did the Holy One, blessed be He, answer him: "And behold, I am with you" (ibid. 28:15). Our Rabbis said: He answered him concerning everything except sustenance. Rabbi Oshaya said: He answered him even concerning sustenance, as it is said: "For I will not forsake you until I have done that which I have spoken to you" (Genesis 28:15). Why did he say twice "until" "that which"? It was, as it were, a hard matter. Rabbi Oshaya said: The Holy One, blessed be He, said to him: Happy am I and happy are you when I do this thing for you. Again he demanded: "And I return in peace" (ibid. 28:21). He said to him: "And I will bring you back" (ibid. 28:15). Rabbi Hanina son of Rabbi Isaac said: Happy is one born of woman who has heard such a thing from his Creator. See, everything that he demanded from his Creator, He promised him. And yet, with all these promises, he sends and says: "Thus shall you say to my lord, to Esau" (Genesis 32:5). Therefore it is well said: "One who seizes a dog by the ears" — when? When Jacob sent to Esau.
Why Jacob Need Not Have Sent Messengers to Esau
Midrash Tanchuma Buber, Vayishlach 2:1
וישלח יעקב וגו']. זש"ה מחזיק באזני כלב עובר מתעבר על ריב לא לו (משלי כו יז), מי הוא זה, זה יעקב, כיון שיצא מבית אביו מה כתיב וידר יעקב נדר (בראשית כח כ), מה אמר אם יהיה אלהים עמדי (שם), כך השיבו הקב"ה והנה אנכי עמך (שם שם טו), רבותינו אמרו על הכל השיבו חוץ מן הפרנסה, ר' אושעיא אמר אף על הפרנסה השיבו, שנאמר כי לא אעזבך עד אשר אם עשיתי את אשר דברתי לך (בראשית כו טו), למה אמר שתי פעמים אשר אשר, כביכול דבר קשה, אמר ר' אושעיא אמר לו הקב"ה אשריי ואשריך כשאעשה לך הדבר הזה, חזר ותבע ושבתי בשלום (שם שם כא), א"ל והשבותיך (שם שם טו), אמר ר' חנינא ב"ר יצחק אשריו לילוד אשה שכך שמע מבוראו, ראו כל מה שתבע מבוראו הבטיחו, ועל כל ההבטחות הללו הוא משלח ואומר כה תאמרון לאדני לעשו, הוי יפה נאמר מחזיק באזני כלב, אימתי כששלח יעקב אצל עשו.