[Another interpretation of (Genesis 44:18): "Then Judah drew near unto him."] This is what Scripture says (Proverbs 20:5): "Counsel in the heart of a man is deep water, but a man of understanding will draw it out." "Counsel in the heart of a man is deep water" — this is Joseph. However wise Joseph was, Judah came and prevailed over him, as it is said, "Then Judah drew near unto him." To what is the matter comparable? To a cistern that was so deep that no one was able to go down into it. There came one who was clever, and he brought a great rope and reached its waters and drew up from it. So too Joseph was deep, and Judah came and drew up from him.
Why Judah Drew Out the Deep Counsel of Joseph
Midrash Tanchuma Buber, Vayigash 2:1
[ד"א ויגש אליו יהודה]. זש"ה מים עמוקים עצה בלב איש ואיש תבונות ידלנה (משלי כ ה), מים עמוקים עצה בלב איש, זה יוסף, כל מה שהיה יוסף חכם, בא יהודה ונצח אותו, שנאמר ויגש אליו יהודה, למה הדבר דומה, לבור שהיה עמוק ולא היה אדם יכול לירד בו, בא אחד שהיה ערום והביא חבל גדול והגיע למימיו ודלה ממנו, כך יוסף היה עמוק, ובא יהודה ודל ממנו.