Another interpretation: "And those who encamp eastward, toward the sunrise." You find that in every place Judah comes first among the standards, as it is said, "And those who encamp eastward, toward the sunrise, shall be the standard of the camp of Judah" (Numbers 2:3). This is for encamping. For journeying, from where? As it is said, "And the standard of the camp of the children of Judah set out first" (Numbers 10:14). For the offerings, from where? As it is said, "And the one who brought his offering on the first day was Nahshon ben Amminadav, of the tribe of Judah" (Numbers 7:12). From where for war? As it is said, "Who shall go up for us against the Canaanite first, to fight against him? And the Lord said: Judah shall go up" (Judges 1:1-2). And even when the herald comes, Judah is heralded first, as it is said, "Behold, upon the mountains the feet of the herald who proclaims peace! Celebrate your festivals, O Judah, fulfill your vows" (Nahum 2:1). The Holy One said to them: In this world I have made you into standards (degalim), as it is said, "Each man by his own standard…" (Numbers 2:2); and in the world to come, by the merit of the standards, I will leap (medaleg) and redeem you, as it is said, "The voice of my beloved! Behold, here he comes, leaping over the mountains…" (Song of Songs 2:8).
Why Judah Marches First Among the Tribal Standards
Midrash Tanchuma Buber, Bamidbar 16:2
ד"א והחונים קדמה מזרחה, אתה מוצא בכל מקום יהודה קודם לדגלים, שנאמר והחונים קדמה מזרחה דגל מחנה יהודה (שם ב ג), הרי לחנייה, לנסיעה מנין, שנאמר (ונסע) [ויסע] דגל מחנה [בני] יהודה (שם י יד), לקרבנות מנין, שנאמר ויהי המקריב ביום הראשון [וגו'] [נחשון בן עמינדב למטה יהודה] (שם ז יב). מנין למלחמה, [שנאמר] מי יעלה לנו אל הכנעני בתחלה להלחם בו, ויאמר ה' יהודה יעלה (שופטים א א ב), ואף כשיבוא המבשר יהודה מתבשר תחלה, שנאמר הנה על ההרים רגלי מבשר [משמיע שלום] חגי יהודה חגיך שלמי נדריך (נחום ב א). אמר להם הקב"ה בעולם הזה עשיתי אתכם דגלים, שנאמר איש על דגלו וגו', ולעולם הבא בזכות הדגלים אני (מדגל) [מדלג] וגואל אתכם, שנאמר קול דודי הנה זה בא מדלג על ההרים וגו' (שה"ש ב ח).