Another interpretation of (Numbers 6:23): "Thus shall you bless the children of Israel." (Verse 24:) "May the LORD bless you and keep you" — with the blessing comes the keeping. He blesses you with keeping, in wealth; and "keep you," that you may do commandments (mitzvot). "May the LORD make His face shine, etc." — may He raise up from you children who are sons of Torah, as it is said (Proverbs 6:23): "For the commandment is a lamp and the Torah is etc." "May the LORD make His face shine" — may He raise up from you priests who kindle light upon the altar, as it is said (Malachi 1:10): "You shall not kindle fire upon My altar in vain." "And be gracious to you (vi-chuneka)" — Rabbi Hiyya the Great taught: may the LORD encamp (yachaneh) beside you. Another interpretation of "and be gracious to you": may He raise up from you prophets, as it is said (Zechariah 12:10): "And I will pour upon the house of [Judah] [David and upon the inhabitant of Jerusalem] a spirit of grace and supplications." Another interpretation of "and be gracious to you": may He grant His grace upon you in every place that you go, as it is said (Esther 2:17): "And she won grace and favor." "May the LORD lift up His face unto you" — yet another text says (Deuteronomy 10:17): "Who does not lift up faces (show favor)." How can this be? If one does repentance before the decree is sealed, "may the LORD lift up His face"; once it has been sealed, "who does not lift up faces." Another interpretation of "May the LORD bless you and keep you" — with the blessing comes keeping. A king of flesh and blood has a friend in Syria, while he himself dwells in Rome. The king sent for him; he arose and came to him. He gave him a hundred litra of gold. He loaded it and set out on the road, and bandits fell upon him and took everything he had given him and everything that was with him. Could he possibly keep him from the bandits? Therefore it is said: "May the LORD bless you and keep you." Another interpretation: "May He bless you" with wealth; "may He bless you" with sons, "and keep you" with daughters — for the females require keeping. And so it says (Psalms 121:5): "The LORD is your keeper, the LORD is your shade upon your right hand." ["May the LORD make His face shine upon you"] — may He make the light of His face shine for you. And "shining" (ya'er) means nothing but life, as it is written (Proverbs 16:15): "In the light of the king's face is life," and it says (Psalms 118:27): "God is the LORD, and He has given light to us," and so it says (Psalms 67:2): "May God be gracious to us and bless us; may He make His face shine upon us." "May the LORD lift up His face, etc." — but does the Holy One, blessed be He, lift up the face (show favor) to a creature? Is it not written (Deuteronomy 10:17): "Who does not lift up faces, etc."? Rather, the Holy One, blessed be He, said: just as they lift up faces to Me, so do I lift up faces to them. How so? I wrote in the Torah (Deuteronomy 8:10): "And you shall eat and be satisfied and bless." Yet a person sits, he and his children and the members of his household, with not enough before them to be satisfied, and they still lift up faces to Me and bless and are scrupulous with themselves down to an olive's measure, down to an egg's measure. Therefore: "May the LORD lift up His face unto you."
The Priestly Blessing Unpacked Word by Word in Tanchuma
Midrash Tanchuma Buber, Nasso 18:1
ד"א כה תברכו את בני ישראל. יברכך ה' וישמרך, עם הברכה השמירה, יברכך בשמירה בעושר, וישמרך שתהא עושה מצות, יאר ה' פניו וגו', יעמיד ממך בנים בני תורה, שנאמר כי נר מצוה ותורה וגו' (משלי ו כג), יאר ה' פניו, יעמיד ממך כהנים שמאירים על גבי המזבח, שנאמר לא תאירו מזבחי חנם (מלאכי א ה), ויחנך, שנה ר' חייא הגדול יחנה ה' אצלך, ד"א ויחנך, יעמיד ממך נביאים, שנאמר ושפכתי על בית (יהודה) [דוד ועל יושב ירושלים] רוח חן ותחנונים (זכריה יב י), ד"א ויחנך, יתן חנו עליך בכל מקום שאתה הולך, שנאמר ותשא חן וחסד (אסתר ב יז), ישא ה' פניו אליך, וכתוב אחר אומר אשר לא ישא פנים (דברים י יז), הא כיצד, עשה תשובה עד שלא יתחתם גזר דין ישא ה' פניו, כיון שנתחתם אשר לא ישא פנים. ד"א יברכך ה' וישמרך, עם הברכה שמירה, מלך בשר ודם יש לו אוהב בסוריא, והוא יושב ברומי, שלח המלך אחריו, עלה ובא אצלו, נתן לו מאה ליטרין של זהב, טענו יצא לדרך, נפלו עליו ליסטין, נטלו כל מה שנתן לו, וכל מה שהיה אצלו, שמא יכול לשומרו מן הליסטין, לכך נאמר יברכך ה' וישמרך. ד"א יברכך בממון, יברכך בבנים, וישמרך בבנות, שהנקיבות צריכות שמירה, וכן הוא אומר ה' שומרך ה' צלך על יד ימינך (תהלים קכא ה). [יאר ה' פניו אליך], יאר לך מאור פניו, ואין יאר אלא חיים, דכתיב באור פני מלך חיים (משלי טז טו), ואומר אל ה' ויאר לנו (תהלים קיח כז), וכן הוא אומר אלהים יחננו ויברכנו יאר פניו אתנו (שם סז ב). ישא ה' פניו וגו', וכי הקב"ה נושא פנים לבריה, והכתיב אשר לא ישא פנים וגו', אלא אמר הקב"ה כשם שהם נושאים לי פנים כך אני נושא להם פנים, כיצד כתבתי בתורה ואכלת ושבעת וברכת (דברים ח י), ואדם יושב הוא ובניו ובני ביתו ואין לפניהם כדי שביעה, ונושאין לי פנים, ומברכין ומדקדקין על עצמן עד כזית עד כביצה, לכך ישא ה' פניו אליך.