[(Numbers 2:2) EACH MAN BY HIS STANDARD, UNDER THE BANNERS.] This is what Scripture says (Song of Songs 2:4): "He has brought me to the house of wine, [and his standard over me is love]." What is the meaning of "He has brought me to the house of wine"? When the Holy One, blessed be He, was revealed upon Mount Sinai, there descended with Him twenty-two thousand chariots of angels, as it is said (Psalms 68:18): "The chariots of God are myriads upon myriads, thousands of angels." And they were all arrayed by standards. Therefore it is said (Song of Songs 5:10): "distinguished by his standard above a myriad." When Israel saw them arrayed by standards, they yearned for standards. They said: "If only we too could be made into standards like them!" Therefore it is said: "He has brought me to the house of wine, [and his standard over me is love]." "The house of wine" is Sinai, on which the Torah was given, [which is compared to wine], as it is said (Proverbs 9:5): "and drink of the wine I have mixed." Thus, "He has brought me to the house of wine"—this is Sinai. "And his standard over me is love"—they said: "If only He would raise the standard of love over me!" And so it says (Psalms 20:6): "We will rejoice in your salvation, and in the name of our God we will set up our standards." The Holy One, blessed be He, said to them: "You have yearned for standards; by your lives, I will fulfill your request," as it is said (ibid.): "May the LORD fulfill all your petitions." Immediately the Holy One, blessed be He, made known His love for Israel, and said to Moses: "Go and make them into standards, just as they have yearned."
Israel Yearns for Standards Like the Angels at Sinai
Midrash Tanchuma Buber, Bamidbar 15:1
[איש על דגלו באותות]. זש"ה הביאני אל בית היין [ודגלו עלי אהבה] (שה"ש ב ד), מהו הביאני אל בית היין, כיון שנגלה הקב"ה על הר סיני ירדו עמו עשרים ושנים אלף מרכבות של מלאכים, שנאמר רכב אלהים רבותים אלפי שנאן (תהלים סח יח), והיו כולם עשויים דגלים דגלים, לכך נאמר דגול מרבבה (שה"ש ה י), כיון שראו אותם ישראל שהם עשויים דגלים דגלים, היו מתאוים לדגלים, אמרו ולואי אנו נעשים דגלים כמותם, לכך נאמר הביאני אל בית היין [ודגלו עלי אהבה], בית היין זה סיני, שבו ניתנה תורה, [שנמשלה ביין], שנאמר ושתו ביין מסכתי (משלי ט ה), הוי הביאני אל בית היין, זה סיני, ודגלו עלי אהבה, אמרו ולואי הוא מדגיל עלי אהבה, וכן הוא אומר נרננה בישועתך ובשם אלהינו נדגול (תהלים כ ו), אמר להם הקב"ה נתאויתם לדגלים, חייכם שאני עושה שאלתכם, שנאמר ימלא ה' כל משאלותיך (שם), מיד הודיע הקב"ה את אהבתו לישראל ואמר למשה לך עשה אותם דגלים כמו שנתאוו.